Poproś Jamesa, parkingowego, żeby uszkodził samochód Marka
Zadanie to jest troszkę skomplikowane, ale nie powinno sprawić problemu wprawionym graczom. Musimy po prostu poprosić Jamesa o uszkodzenie samochodu Marka, który to robi nam dużo problemów. James zrobi to, ale nie za darmo - ale po kolei.Wpierw rozmawiamy z Davidem. Mówi on nam, iż aby uprzykrzyć życie Markowi warto skorzystać z pomocy Jamesa. Informuje także, iż parkingowy pije kawę o 10 rano i o 4 po południu. Zachowujemy to w pamięci i właśnie o którejś z tych godzin stawiamy się pod automatem do kawy. Rozmawiamy z James'em: zgadza się nam pomóc, jednak oczekuje od nas sowitego wynagrodzenia. Pędzimy do Lindsey i rozmawiamy z nią na temat Andrewa. Wyłudzamy informację, iż Markowitz ma dziś przynieść szefowi Edwardowi Emery sporo pieniędzy. Czekamy na moment, kiedy pokój Edwarda (umiejscowiony obok biura Lindsey) będzie pusty (a przykład po porannej konferencji) i zabieramy z szafki pieniądze, po czym udajemy się do James'a (o 4).
Dajemy parkingowemu kasę. Mówi nam, iż musi wiedzieć, który samochód ma uszkodzić. Biegniemy do Simona, który mówi nam o fascynacji Andrewa autem Marka - lecimy do Andrewa i rozmawiamy z nim. Oczywiście najpierw musimy polepszyć swoje kontakty z nim, przynajmniej do neutralnych. Po zdobyciu informacji (jako że samochód stoi w przejściu podziemnym i ma kolor czerwony) udajemy się do Jamesa i udzielamy mu informacji.