W Dawn of Pirates gracze mają możliwość spróbowania swoich sił w zupełnie nowej kampanii dla pojedynczego gracza, w której przeniosą się na Karaiby, gdzie jako pirat wplączą się w niezłe tarapaty. O to im jednak będzie chodziło - w dodatku głównym zadaniem będzie zostanie najsławniejszym ze swych złych uczynków piratem. Tego typu piracka kampania daje możliwość spojrzenia na całą produkcję z perspektywy wcześniejszych wrogów użytkownika.
Wraz z dodatkiem został wprowadzony tryb „Ironman”. Tryb, a właściwie poziom trudności, który zmusza gracza do przejścia całej kampanii bez zapisywania stanu gry. Dodatkowo należy wspomnieć również o wprowadzeniu listy najlepszych graczy, zarówno dla normalnego, jak i tego nowego poziomu trudności.
